Barry est né le 16 octobre 1940 à Lamesa, dans le Texas, Barry est allé à l'Université Texas Technical, où il étudia la comédie dramatique.
Il déménagea à New York pour poursuivre sa carrière d'acteur.
Pendant presque 10 ans, il joua dans des pièces de théâtres avant de s'installer à Los Angeles.
Il obtint le rôle de l'oncle Bob dans le film de 1977 Urban Cowboy, qui marqua le début de sa carrière. Depuis, ses rôles les plus marquants étaient tenus dans les films War Games, Rien en commun, The Best Little Whorehouse in Texas, Who's Harry Crumb? Career Opportunities, Ghost Dad, Sang froid, Le guerrier d'acier et Inconvenienced.
Aujourd'hui, il partage un ranch avec sa fille et ses 3 petits enfants à Fort Worth, où ils élèvent des chevaux et du bétail.